En esta entrada vamos a ver un par de claros ejemplos que os harán pensar en la (todavía) peligrosidad de abrir un archivo adjunto en un correo, sobretodo si se trata de un remitente desconocido porque en ese momento carecíamos de sentido común o porque hemos sido engañados por el sublime subterfugio digital.

OpenOffice (.odt)

Empecemos con el módulo exploit/multi/misc/openoffice_document_macro de Metasploit, que genera un documento de texto de Apache OpenOffice (.odt) con una macro maliciosa. Para ejecutarlo con éxito, la víctima debe ajustar el nivel de seguridad de las Macros a nivel medio o bajo. Si se establece en medio, se le mostrar a un usuario un mensaje de que si quiere habilitar o no las macros.

PDF

En este caso se trata de generar PDFs capaces de robar hashes NTLM (NTLMv1 / NTLMv2) de las máquinas Windows de las incautas víctimas.

La técnica utilizada es la que descubrió Assaf Baharav, un investigador de Check Point: "La especificación PDF permite cargar contenido remoto para las entradas GoToE & GoToR".

Cuando alguien abre este archivo, el documento PDF automáticamente realiza una solicitud a un servidor SMB malicioso remoto. Por diseño, todas las solicitudes SMB también incluyen el hash NTLM con fines de autenticación así que este hash NTLM se registrará en el servidor SMB. Y ya sabéis que hay herramientas disponibles que pueden romper este hash y recuperar la contraseña original (o utilizar directamente Pass-the-hash).

Este tipo de ataque no es nuevo, en absoluto, y en el pasado, se ha ejecutado al iniciar solicitudes SMB desde documentos de Office, Outlook, navegadores, archivos de acceso directo de Windows, carpetas compartidas y otras funciones internas del sistema operativo Windows. Así que faltaban, cómo no, los documentos PDFs.

Assaf comprobó la vulnerabilidad en los principales lectores PDF FoxIT y Acrobat Reader y Adobe ya ha publicado el parche APSB18-09 en sus últimas versiones. Por otro lado Microsoft lanzó ADV170014 para proporcionar un mecanismo técnico e instrucciones sobre cómo los usuarios podrían deshabilitar la autenticación NTLM SSO en sistemas operativos Windows, con la esperanza de detener el robo de hashes NTLM a través de solicitudes SMB realizadas a servidores ubicados fuera de la red local.
En cualquier caso si nos encontramos con un sistema sin actualizar tenemos la herramienta Bad-Pdf del saudí Deepu TV (DeepZec) que levanta un listener de Responder para capturar los hashes.

Para ejecutarlo en Kali Linux simplemente tenemos que hacer lo siguiente.

Fuente: HackPlayers